Volpaia, è un borgo fortificato d'origine medioevale.
Il primo documento che ne fa menzione fu redatto a Cintoia il 21 aprile 1172: esso testimonia che i fratelli Franculus e Galfredus da Cintoia, dopo essersi assicurati il consenso del padre e di "Liquiritia, uxor Franculi", accesero un prestito di 28 libbre d'argento con Spinello da Montegrossoli, concedendo in ipoteca i loro possedimenti, ch'erano situati nella "curte et castello de Vulpaio". Il documento è riportato da L.Pagliai, in Regesta Chartarum Italiae. Ma l'origine del castello è sicuramente molto più antica del documento.

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